С 1998 года в конкурсе могут принять участие и учителя. Им пpедлагается пpедугадать pезультаты соpевнования учащихся, назвать задачи, которые окажутся наиболее трудными или наиболее легкими для школьников. Этот конкурс педагогической интуиции получил название «Кенгуру-прогноз».

В конце 2000 года Институт продуктивного обучения от имени участников конкурса «Кенгуру» совместно с издательским домом «Левша» "усыновил" кенгуру Ленинградского зоопарка. Праздник, посвященный этому событию, состоялся в Зоопарке 6 января 2001 года.

В 2003 году конкурс «Кенгуру» прошел в России десятый раз. Этому знаменательному событию более 2000 школьников России посвятили свои творческие работы, авторы лучших работ были приглашены в Санкт-Петербург на праздничный слет «Кенгуру собирает друзей». Своими впечатлениями о присланных на конкурс стихах и о самом конкурсе поделилась член жюри, преподаватель словесности, Алексеева Ю.В. в статье газеты «Пять углов».

Весной 2003 года Российский оргкомитет конкурса "Кенгуру" и Институт продуктивного обучения РАО одновременно с традиционным конкурсом провели пробное тестирование одиннадцатиклассников под девизом «Кенгуру» – выпускникам». В нем приняли участие около 1500 школьников из нескольких регионов. Отзывы и учащихся, и учителей были, в основном, положительными, и в 2004 году аналогичное тестирование было проведено уже в более широких масштабах (оно охватило около 50 тысяч школьников почти из всех регионов России). С тех пор это тестирование проводится каждый год, и число его участников продолжает расти.

В 2006 году календарь конкурса «Кенгуру» пополнился еще одним мероприятием: в апреле девятиклассники Санкт-Петербурга и еще ряда регионов приняли участие в новом тестировании, предназначенном для выпускников основной школы и полностью аналогичном тестированию «Кенгуру» – выпускникам».

Осенью 2008 года в гимназии № 470 Санкт-Петербурга открылась постоянная экспозиция, посвященная конкурсу «Кенгуру» в России. А еще раньше перед зданием гимназии была установлена крылатая статуя кенгуру, изготовленная учениками художественного училища.

Зимой 2008 года, в ознаменование 15-летия конкурса «Кенгуру» в России был проведен конкурс творческих работ под девизом «15 лет с «Кенгуру». В конкурсе приняли участие школьники почти из 40 регионов России, а также ребята из Казахстана и Украины. Авторы лучших работ были приглашены в мае 2008 года в Санкт-Петербург, по результатам конкурса был издан красочный буклет.

В 2008 году открылось новое направление – мониторинг математической подготовки выпускников начальной школы, который является естественным продолжением работы по оценке уровня математической подготовки учащихся 11-х классов и 9-х классов ("Кенгуру" - выпускникам"). Переход из начальной школы в основную является важной вехой на школьном пути, и развернутая оценка уровня математической подготовки школьника важна и для родителей ученика, и для его учителей (как тех, кто работал с ним в начальной школе, так и тех, с кем он познакомится в 5 классе).

В 2010 году Российский оргкомитет математического конкурса «Кенгуру» выступил с инициативой программы поддержки ветеранов-учителей, преподававших математику в российских школах, приуроченной к памятной дате - 65-летию окончания Великой отечественной войны. В рамках этой программы сегодняшними учителями (участниками сети конкурса «Кенгуру») был проведен поиск в своих регионах ветеранов старше 80 лет, заставших войну в юном возрасте и посвятивших свою профессиональную жизнь преподаванию математики в школе. Тем ветеранам-учителям, кого смогли отыскать участники конкурса «Кенгуру», были вручены благодарственные письма, памятные подарки и денежные премии от Российского оргкомитета «Кенгуру». Министерство образования и науки РФ поддержало эту инициативу и направило найденным ветеранам письма с поздравлениями.