Органические соединения


Первые фосфорорганические соединения были синте­зированы в 1846 г. и относились к производным фосфина:
6СНз1 + Са3Р2 —> 2Р (СН3) 3 + ЗСа12
В настоящее время органическая химия фосфора явля­ется одной из интереснейших областей химии. Фосфорорганические соединения широко используются в технике и сельском хозяйстве.
По своей структуре фосфорорганические соединения могут быть довольно условно разделены на фосфорсо­держащие кислоты и их производные (эфиры, амиды и т. д.), а также производные фосфина (и родственные им вещества). В литературе описано большое количество органиче­ских производных ортофосфорной кислоты. Это сложные эфиры: их молекулы состоят из радикала органического спирта и аниона фосфорной кислоты. Некоторые из них являются крайне важными для организма. Например, фосфаты сахаров или производные глицерина и ортофосфорной кислоты.
Фосфорные эфиры cахаров играют важную роль в фотосинтезе и обмене веществ, а глицерофосфорные кис­лоты участвуют в превращении жиров.
Соединение, состоящее из остатков двух кислот и при взаимодействии с водой образующее эти кислоты, назы­вается смешанным ангидридом. Такой ангидрид сущест­вует для уксусной и фосфорной кислот.
Связь между ними легко разрушается. Подобный про­цесс имеет место в природе при синтезе белка.
Две самые важные для живого организма кислоты — ДНК (дезоксирибонуклеиновая) и РНК (рибонуклеино­вая)— представляют собой длинные цепи, скрученные спиралеобразно и состоящие из чередующихся углеводных и фосфорных групп. При гидролизе эти кис­лоты распадаются на отдельные углеводно-фосфатные звенья.
Другой важной разновидностью биологически важ­ных соединений являются фосфопротеиды. Представи­тель этого типа соединений — казеин, составляющий главную часть творога и сыра. Этот белок содержит око­ло 1% фосфора, что не так уж мало, если учесть огром­ную молекулярную массу казеина, достигающую 400000 углеродных единиц. Существует еще ряд других органических производных фос­форной кислоты, которые участвуют в работе биоло­гических катализаторов — ферментов.
Значение фосфорорганических молекул для зем­ной формы жизни исключи­тельно. На их основе произ­водится вся необходимая работа «биологических ма­шин» организма. При этом выделяется значительное количество энергии. Нечто подобное происходит в организме при распаде молекулы аденозин трифосфата. Эта молекула представляет собой как бы «химический аккумулятор»,
запасающий энергию в связи фосфорной кислоты с орга­нической частью молекулы. Формулы таких веществ до­вольно сложны.
Когда в аденозиитрифосфорной кислоте под действи­ем воды отщепляется молекула Н3РО4, то выделяется примерно 50000 Дж (в расчете на 1 моль). Отделившаяся молекула фосфорной кислоты, присоединяясь к молекуле органического соединения, приносит с собой богатую энергией связь. Подобная фосфорорганическая структура легче вступает в определенные химические превраще­ния— она более деятельна. Таким образом, энергети­чески богатые связи могут перемещаться с одной молеку­лы на другую и снабжать энергией все клетки организ­ма.